酯的水解常见题型及规律总结

作者：家有宝贝65039 | 发布时间：2022-04-08 08:44:52 收藏本文下载本文

酯的水解常见题型及规律总结

江苏省睢宁高级中学佘永 221200

[摘要]注重对能力和知识应用的考查，即侧重对知识的“融会贯通”和“灵活运用”的考查，这是高考发展的总趋势。有机化学中酯的水解有很强的规律性和复杂的变化性，它在有机化学中占有很重要的地位，下面我们就以一道习题的变化为例，研究其可能的变化及涉及到的知识点，以加深对知识的“融会贯通”和“灵活运用”。

注重对能力和知识应用的考查，即侧重对知识的“融会贯通”和“灵活运用”的考查，这是高考发展的总趋势。因此需要将知识点统摄整理，使之网络化，有序地存储，且能正确地复述、再现和辩认，这是融会贯通的前提；在平时的练习中既要注重解题思想和解题方法的训练，又要注重挖掘试题中隐藏的多种信息，深究其可能的变化，以加深对基础知识的理解和应用，这是灵活运用的关键。有机化学中酯的水解有很强的规律性和复杂的变化性，它在有机化学中占有很重要的地位，下面我们就以一道习题的变化为例，研究其可能的变化及涉及到的知识点，以加深对知识的“融会贯通”和“灵活运用”。

例题：有机物甲的分子式是C6H12O2，它不能与钠发生反应，但能在酸性条件下发生水解，水解后得到A和B，A可以被氧化得到C，C被氧化得到B，请写出甲的结构简式。

解析：符合通式C6H12O2的有机物可以是酸、酯、羟基醛、羟基酮等，而可以水解的物质有卤代烃、酯、多糖和蛋白质等，因此，甲只能为酯，其水解产物为醇和酸，A能被氧化故应为醇，其氧化产物为C，C又可被氧化成B，因此C为醛，而B只能为酸，符合上述转化关系的醇和酸二者之间应该满足以下关系：

（1）酸和醇的碳原子数相同。

（2）结构相似。

（3）官能团在端点。

（4）结构由酸决定。

根据以上规律可知，A和B的碳原子数都为3，因为丙酸的结构只有一种，所以A和B的结构只能为：CH3CH2CH2OH、CH3CH2COOH，因此甲的结构简式为：CH3CH2COOCH2CH2CH3。

变化1：有机物甲的分子式都是C10H20O2，它不能与钠发生反应，但能在酸性条件下可发生水解，水解后得到A和B，A可以被氧化得到C，C被氧化得到B，请写出甲的结构简式。

解析：根据以上总结可知，B为5个碳的饱和一元羧酸，其结构有四种，因此甲的结构有四种即：

CH3 CH2 CH2CH2COOCH2CH2 CH2CH2CH3、（CH3）2CH CH2COOCH2 CH2CH（CH3）2、CH3 CH2CH（CH3）COOCH2 CH（CH3）CH2 CH3和

C（CH3）3 COOCH2 C（CH3）3。

变化2：（1）某芳香族化合物A（分子式为C18H20O2），在酸性条件下可以水解生成B和C两种物质，B中苯环只有一个侧链，B经两步氧化可以得到C，则A的的结构简式可能为：

（2）D为C的同分异构体，1mol的D可消耗氢氧化钠2mol，但D不与钠反应，且D的苯环上的一溴取代物只有两种结构，则D的结构简式可能为：

解析：本题考查了醇、酚、酸和酯的重要性质，也考查了同分异构体的相关知识，综合性较强，难度较大。由题意可知，酸C的结构中有一个苯环和一个—CH2CH2COOH，或一个苯环和—CH（CH3）COOH，所以A的结构为：

(2)莽草酸跟有机物A在一定条件发生酯化反应可生成一种相对分子质量为202的酯类物质。写出A可能的结构简式_____________。

解析：仔细观察就会发现，浅色的球代表O，黑色的球为C，白色的球为H，所以莽草酸的结构为右图。

莽草酸的分子式为C7H10O5，其相对分子质量为174，与酯的202相差28，因此可能是莽草酸跟乙醇反应得到的酯（因莽草酸中有官能团羧基），但是也可能是莽草酸跟甲酸反应得到的酯（因莽草酸中也有官能团羟基啊！），与乙醇或与甲酸反应得到的酯，其相对分子质量增加的都是28！做题时一定要细心！有关答案如下：

(1)羧基、羟基、碳碳双键。

(2)HCOOH、CH3CH2OH。

因此，在平时的学习中，多注重加强思维的的逻辑性、整体性和严密性的训练，注重培养自己的归纳、判断、分析的能力，更有利于激发思维，提升能力。